Цель урока: продолжить знакомство с диеновыми углеводородами на примере натурального и синтетического каучуков; дать понятие о стереорегулярности и её влиянии на свойства каучуков; познакомить с реакцией вулканизации. познакомить с применением каучуков в народном хозяйстве;
Английский химик Чарльз Макинтош В 1823 году придумал непромокаемую ткань, состоящую из двух слоёв материи, соединённых раствором каучука в специальном растворителе. Изобретатель наладил производство из новой ткани плащей, которые получили название « макинтош ».
НАТУРАЛЬНЫЕ КАУЧУКИ Натуральный каучук – непредельный стереорегулярный полимер состава (С 5 Н 8) n со средней молекулярной массой Элементарное звено (- СН 2 - С = СН - СН 2 -) n СН 3 Природный каучук –это цис-полиизопрен.
Химическое строение гуттаперчи Транс-полиизопрен также встречается в природе, и называют его гуттаперчей. - Н 2 С Н \ / С = С 1,4-транс -полиизопрен / \ Н 3 С СН 2 – Каучук в сравнении с гуттаперчей обладает гораздо более высокой эластичностью, поэтому находит более широкое применение.
Классификация каучуков по областям применения Каучуки общего назначения Каучуки специального назначения 1. Высокая эластичность и износостойкость при обычных температурах, устойчивость к многократным деформациям. 2. Практичность. Примеры: бутадиеновый и изопреновый. 1. Стойкость к действию растворителей, масел, кислорода, озона, высоких температур, морозостойкость. Примеры: хлорпреновый, бутадиен-стирольный.
Вулканизация Натуральные и синтетические каучуки используют преимущественно в виде резины. Для получения резины каучук вулканизируют. Его нагревают с серой, макромолекулы каучука «сшиваются» друг с другом серными мостиками по месту разрыва двойной связи.
Проверка знаний 1. Природный каучук – линейный полимер: А) бутадиена Б) 2 – метилбутадиена В) этилена Г) ацетилена 2. Способ получения искусственного каучука разработал: А) Д.И. Менделеев Б) С.В. Лебедев В) М.В. Ломоносов Г) Н.Н. Зинин 3. Сырьё для получения бутадиена-1,3 по методу Лебедева: А) бутен -1 Б) бутен -2 В) этиловый спирт Г) этилен 4. Общая формула диеновых углеводородов: А) С n H 2n-2 Б) С n H 2n В) С n H 2n+2 Г) С n H 2n-6 5. Вулканизация – процесс нагревания каучука с: А) серой Б) песком В) углеродом Г) серной кислотой
Натуральный каучук
НАТУРАЛЬНЫЙ КАУЧУК
- это полимер растительного происхождения.
«Каучук» происходит от названия «каучу»
(«кау» - дерево, «учу» - течь, плакать –
слезы дерева )
содержится:
в млечном соке (латексе) каучуконосных растений
Крупнейший производитель натурального каучука Малайзия и Бразилия
Бразильская гевея
Гивея достигает размеров
45 метров в высоту
при 2,5-2,8 м в обхвате.
Первое знакомство европейцев с натуральным каучуком произошло 5 в. назад. На острове Гаити в 1493 году Христофор Колумб увидел туземцев, игравших большим плотным мячом.
Это и был каучук.
1823г. шотландец Ч.Макинтош придумал прокладывать слой резины между двумя кусками ткани, начался «резиновый бум». Непромокаемые плащи, которые стали называть «макинтошами», получили широкое распространение.
В Америке стало модно в дождь поверх башмаков носить резиновую обувь – галоши.
Недостаток – эластичность каучука проявляется лишь в небольшом интервале температур.
В холодную погоду резиновые изделия твердели и могли растрескаться ,
а летом размягчались , превращаясь в липкую , издающую зловоние массу.
- Твердый, прочный
- Эластичный, износостойкий
- Не проводит электрический ток
- Водо и газонепроницаемый
- Не растворяется в воде
- Набухает и растворяется в СS 2 , бензине, хлороформе
- Т - твердый, хрупкий
- Т - мягкий, липкий
Получение натурального каучука
n СН 2 = С - СН = СН 2 →
СН 3
2- метилбутадиен – 1, 3 (изопрен)
– СН 2 СН 2 -
(С = С) n
СН 3 Н
цис-изопреновый каучук
(стереорегулярное строение)
В США жаркое лето, кризис резиновой промышленности – вся ее продукция превратилась в мерзко пахнущий кисель . Фирмы по производству резины разорились.
Чарльз Нельсон Гудьир , верил, что из каучука можно создать хороший материал. Он посвятил этой идее несколько лет, потратил все свои сбережения. Современники смеялись над ним: «Если вы увидите человека в резиновом пальто, резиновых ботинках, резиновом цилиндре и с резиновым кошельком, а в кошельке ни единого цента, то можете не сомневаться – это Гудьир». Гудьир упорно смешивал каучук со всем подряд: с солью, перцем, песком, маслом и даже с супом. В 1839 он обнаружил, что добавляя в каучук немного серы и нагревая, можно улучшить его прочность, твердость, эластичность и тепло- и морозоустойчивость.
Вулканизация – превращение каучука в резину. Нагревание каучука с серой – образуются дисульфидные мостики, которые сшивают линейные макромолекулы. Мягкая резина – 5-10% S Твердая резина – 30-50% S ( эбонит )
Вулканизированный каучук – резина
- Прочность
- Эластичность более , чем у каучука
- Стойкость к деформациям
- Стоек к перепадам температур
- Химически стоек (в бензине не растворяется, только набухает)
Применение каучуков и других полимеров в медицине для изготовления искусственных органов имплантантов
Слайд 1
Природный каучук
Работу выполнила ученица 10 А класса Егорова Ольга
Преподаватель: Жадан Оксана Сергеевна
МАОУ «Лицей № 4» г. Рязани
2015 г.
Слайд 2
Определение
Каучу́ки - натуральные или синтетические эластомеры, характеризующиеся эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами, из которых путём вулканизации получают резины и эбониты.
Многие растения содержат продукты ди-, три - и полимеризации сопряженных алкадиенов, прежде всего, изопрена (2-метилбутадиена-1,3). Природный полимер изопрена – это натуральный каучук (НК).
Слайд 3
История открытия каучука
Моряки Колумба, отправившиеся на поиски стран в надежде найти несметные сокровища, золото и драгоценные камни и представить себе не могли, что среди их находок едва ли не самое главное значение имели образцы привезенного в Европу натурального каучука.
Слайд 4
Слово «каучук» происходит от индейских слов «кау»- дерево и «учу»- течь, плакать, т.е. буквально означает «слезы дерева». Есть такие деревья, которые действительно как бы плачут, когда надрезают их кору. Слезы у дерева белые, как молоко. Конечно, это не слезы, а млечный сок - по-испански «латекс». Его собирают из надрезов коры тропического каучуконосного дерева бразильской гевеи. Высота гевеи может достигать 30 м., а диаметр ствола- 3м. Млечный сок, содержащий каучук заключен в млечных сосудах, образующих систему, расположенную под корой дерева. Добычу каучука начинают после достижения деревом возраста 5-7 лет. На воздухе латока сравнительно быстро свертывается и превращается в темный смолообразный продукт- каучук. Самая «урожайная» гевея дает в день всего 20 г. своих «слез». В год от одного дерева можно получить 2-3 кг. каучука.
Слайд 5
В 1493 г. Христофор Колумб увидел на острове Гаити туземцев, игравших в мяч. Хотя это казалось невероятным, но, ударяясь о землю, мяч высоко подскакивал в воздух. Колумб привез несколько образцов этого удивительного вещества в Европу, но в то время им никто не заинтересовался. Он долгое время хранился в кунсткамере (собрание редкостей) при дворе испанского короля. Позднее обнаружилось, что этот материал обладает замечательными свойствами: он эластичен и прочен, газо- и водонепроницаем, устойчив к истиранию, обладает электроизоляционными свойствами. Во Франции научились делать подтяжки и подвески из каучуковых нитей, а в Англии один из фабрикантов по имени Макентош изготовил непромокаемый плащ, положив слой каучука между двумя слоями ткани. Однако, промышленность каучука, едва начав развиваться, зашла в тупик: каучуковые вещи оказались нестойкими к изменению температуры.
Слайд 6
В 40-х годах 19 века было обнаружено, что каучук, нагретый с серой, резко изменяет свойства: теряет липкость, сохраняя при этом прочность и эластичность, и, что самое главное, становится стойким к изменениям температуры. Новый продукт был назван резиной, а процесс превращения сырого каучука в резину - вулканизацией.
Слайд 7
Производство каучука
В 1876 году англичане обманным путем вывезли из Бразилии 70 тысяч семян гевеи и создали первые каучуковые плантации в своих колониях в юго-восточной Азии. В 1900 году на рынок были выпущены первые 4 тонны каучука, полученные из культурной гевеи. Перед второй мировой войной площадь, занятая под плантации гевеи, составляла уже более 3,5 млн. га.
Слайд 8
Слайд 9
В 1926 году советское правительство объявило конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. По условиям конкурса к 1 январю 1928 года должны быть представлены описания технологии получения каучука из доступного сырья, схема заводского производства и 2 кг. продукта. С этой задачей справилась группа ленинградских ученых под руководством профессора военно-медицинской академии С.В. Лебедева.
Еще в 1914 г. он был награжден золотой медалью Российской академии наук за исследования в области полимеризации диеновых углеводородов.
Химики во главе с Лебедевым предложили метод синтеза каучукоподобного материала полимеризацией бутадиена 1,3, который они получили из этилового спирта.
Слайд 10
В 1930 г. в Ленинграде впервые в мире было создано промышленное производство синтетического каучука. За рубежом подобные предприятия появились позже: в Германии - в 1938 году, в США – в 1942 году. Сейчас известны и производятся в промышленных масштабах каучуки разных сортов. Крупнейшее в Европе производственное объединение «Нижнекамскнефтехим» знают во всех уголках планеты как производителя синтетического каучука. Здесь действуют комплексы по производству изопренового каучука, дивинила, бутилкаучука, этиленпропиленового каучука. По этиленопроводу этилен из Нижнекамска поступает на крупнейшее в стране производство полиэтилена в ПО «Оргсинтез». Наибольшим спросом у зарубежных потребителей пользуются каучуки, которые экспортируются в ФРГ, Японию, Польшу, Китай.
Слайд 11
В наше время сырьем для производства синтетического каучука служат нефть и природный газ. Больше половины мирового производства синтетического каучука расходуется на производство шин. Но резина не долговечный материал, она подвержена старению. Атомы серы постепенно переходят в окружающую среду, что приводит к разрушению молекул резины. Старую резину в больших количествах выбрасывают или сжигают.
Наиболее экологичный способ утилизации старой резины - использование ее при строительстве дорог. В смеси с цементом, силикатом Nа и др. веществами резиновая крошка образует покрытие, которое прочнее и надежнее асфальтового.
Слайд 12
Строение натурального каучука и его изомеров
Макромолекула натурального каучука состоит из макромолекул изопрена.
Процесс полимеризации изопрена можно изобразить так:
CH2 = C - CH = CH2 + CH2 = C - CH = CH2 + ...→
| |
CH3 CH3
Слайд 13
CH2- группы находятся по одну сторону двойных связей.
Такое пространственное строение молекул полимеров называется стереорегулярным. Именно такое строение молекул придает натуральному каучуку эластичность.
В состав природного каучука будет входить:
1. углеводород полиизопрен-91,9%
2. белки и аминокислоты- 2,2-3,8%
3. высшие органические кислоты- 1,5 – 4%
4. металлы побочных подгрупп- медь до 0,0008%
-железо до 0,01%
- марганец до 0, 001%
5. вода.
Слайд 14
Физические свойства природного каучука.
Натуральный каучук нерастворим в воде, зато хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. Молекулы каучука закручены в клубки. При нагрузках они вытягиваются, при снятии нагрузки сворачиваются обратно. Т. е. каучук может подвергаться обратимой деформации (обладает эластичностью).
Слайд 15
Вулканизация каучука
Каучук нагревают с серой. Рис. 2. При этом макромолекулы каучука «сшиваются» друг с другом серными мостиками. Из отдельных макромолекул каучука образуется единая трехмерная пространственная сетка.
Изделие из полученного материала – резины – прочнее, чем из каучука, и оно сохраняет свою эластичность в широком интервале температур.
Слайд 16
Значение каучука в нашей жизни
Тысячелетиями люди жили, не зная каучука. Современная техника уже не та, что прежде. И где бы не шумел мотор: в небе ли на самолете, на земле ли в автомобиле или в подлодке – везде и всюду необходим каучук. Средний расход каучука на 1 самолет превышает 600 кг. Но еще больше, чем в небе, нужен каучук на земле. Десятки миллионов автомобилей день и ночь стучат по дорогам земного шара. До второй мировой войны автотранспорт поглощал свыше трех четвертей всей мировой добычи каучука. Около миллиона тонн! Во время войны он требует еще больше каучука. Танки, бронеавтомобили, самоходные пушки, тяжелые орудия, зенитные батареи движутся на резиновых шинах. Вес шин на германском «Тигре» 600кг. Перечень резиновых изделий, без которых нельзя воевать, бесконечен: противогазы, резиновые подошвы для армейских сапог, резиновые плащ-палатки. Каучук необходим для войны. Но каучук не менее важен и в мирное время. Резиновые грелки, резиновые пузыри для льда, кислородные подушки, хирургические перчатки, трубки для переливания крови и десятки других резиновых изделий, так нужных медицине. Промышленность, транспорт требуют сотни миллионов резиновых изделий. Требуется каучук и для производства резиновых калош, сапог, бесчисленных изделий санитарии и гигиены, детских игрушек. Всего не перечислишь. Без каучука современный человек сразу бы лишился всех благ цивилизации: авиации, автотранспорта, связи удобной одежды и обуви, телевидения, радио и многого другого
Cлайд 1
Cлайд 2
Родина гевеи – Бразилия. Лучше всего гевея растёт близ экватора в так называемом каучуковом поясе – полосе шириной 2600 километров.
Cлайд 3
В зависимости от того в каких тканях накапливается каучук, каучуконосные растения делят на: паренхимные (в корнях и стеблях), хлоренхимные (в листьях и молодых побегах), латексные (в млечном соке).
Cлайд 4
Сок из цистерны переливают в специальные бассейны. Латекс – сложная смесь органических и минеральных веществ. Чтобы выделить каучук, его надо смешать с муравьиной кислотой. Латекс сворачивается как молоко. Процесс коагуляции длится 12 часов.
Cлайд 5
Камбоджа - это небольшое очаровательное королевство в Индокитае, бывшее ранее крупной могущественной империей Юго-Восточной Азии в период IX-XIV веков – империей Кхмеров
Cлайд 6
Cлайд 7
Натуральный каучук Гуттаперча Синтетический каучук Цис- полиизопрен (2-метилбутадиен-1,3) (-сн3-сн=с(сн3)-сн2-)n Транс-полиизопрен (пространственный изомер) 1) Бутадиеновый (дивиниловый) (-сн2-сн=сн-сн2-)n 2) Бутадиен-стирольный (-сн2-сн=сн-сн2-сн2-сн(с6н5)-)n 3) Бутадиен-нитрильный (-сн2-сн=сн-сн2-сн2-сн(сN)-)n 4)Изопреновый (-сн2-с(сн3)=сн-сн2-)n 5)Хлоропреновый (-сн2-сн(cl)=сн-сн2-)
Cлайд 8
История открытия каучука. Человек встречался с каучуком давно. В тропических странах и сейчас остались деревья, дающие каучук. В Мексике, например, сохранились раскопки, в которых были найдены резиновые мячи. Эти мячи служили для ритуальных целей За игрой в мяч застали спутники Колумба жителей острова Гаити. Любопытно отметить, что эта игра сохранилась у них до сих пор. Европейцы, конечно, тоже были поражены необычными свойствами мячей. Полученные сведения записаны в трудах испанских историков начала 17 в., и из них мы узнали, что вещество, из которого делают мячи, получается из сока особого дерева. Образцы каучука были привезены в Европу и хранились в музеях как редкость.Спустя 100 лет, в первой четверти 18 века, Французская Академия Наук снарядила в Южную Америку экспедицию для измерения длины меридиана. В состав экспедиции вошел энергичный ученый Ла-Кондамин. Заинтересовавшись каучуком, он разузнал о его добычи и применении в Бразилии. Его записи очень поучительны в этом отношении. Они вышли в 1735 г., и из них мы узнаем следующее: дерево, из которого добывался каучук, носит название гевея (Heve). При подсечке его вытекает белый млечный сок, высыхающий на воздухе и темнеющий при этом. Им пропитывали ткани для придания им водонепроницаемости, изготовляли факелы из засохшей смолы, а также получали особые бутылочки в виде спринцовок – полых эластичных сосудов, из которых можно выбрасывать воду на большую высоту.
Cлайд 9
ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ. Попытаемся получить в лабораторных условиях натуральный каучук, используя для этого млечный сок фикуса Проводим сбор латекса. Для этого отрезаем несколько молодых листьев, собираем выделившийся сок и, взвешиваем его, так как приведённые далее количества веществ указываются из расчёта на каждые 30 грамм латекса. 2) Добавляем к собранному латексу 50 миллилитров 40% раствора хлорида аммония NН4СI или 50 миллилитров 25% раствора хлорида кальция СаСI2. Для разрушения оболочки окружающей частички каучука. 3) Через 30 минут приливаем к полученному раствору 50 миллилитров 96% С2Н5ОН. После этого частицы каучука будут слипаться в капли. 4) Через 5-6 минут фильтруем раствор через марлю. 5) Собираем отфильтрованный каучук стеклянной палочкой предварительно нагретой до температуры 55-60 градусов Цельсия. Из такого каучука резина не получится, но испытать свойства каучука можно Общий выход каучука (из 30 грамм латекса) колеблется от 6,5 до 9 грамм. Аналогичным образом можно получить каучук из млечного сока одуванчика.
Синтетический каучук Работу выполнил ученик 11 класса ГБОУ СОШ №1465 Романов Валентин Учитель: Попова С.А.
Каучуки - натуральные или синтетические полимерные материалы, полученные из мономеров-диенов, характеризующиеся высокой молекулярной массой, эластичностью, водонепроницаемостью и электроизоляционными свойствами.
Натуральный каучук Натуральный каучук (полиизопрен)- полимер растительного происхождения. Натуральный каучук относится к группе эластомеров - высокомолекулярных соединений, обладающих способностью к большим обратимым деформациям при комнатной и более низких температурах. Натуральный каучук содержится в млечном соке каучуконосных растений; отдельные включения каучука имеются также в клетках коры и листьев этих растений.
Экскурс в историю В 1910 году С. В. Лебедеву (1874-1934) впервые удалось получить синтетический каучук.Сырьём для получения синтетического каучука служил этиловый спирт, из которого получали бутадиен-1 , 3. Затем через реакцию полимеризации в присутствии металлического натрия получали синтетический бутадиеновый каучук. В 1932 году именно на базе бутадиена -1 , 3 возникла крупная промышленность синтетического каучука. Были построены два завода по производству синтетического каучука. Способ С. В. Лебедева оказался более разработанным и экономичным.
Получение по способу С.В.Лебедева Поскольку натуральный каучук - полимер диенового углеводорода, то С.В. Лебедев воспользовался также диеновым углеводородом, только более простым и доступным - бутадиеном. Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт. Получение бутадиена основано на реакциях дегидрирования и дегидратации спирта. Эти реакции идут одновременно при пропускании паров спирта над смесью соответствующих катализаторов
Для получения синтетического каучука используется каталитическая полимеризация бутадиена -1 ,3. В качестве катализатора С. В. Лебедев выбрал металлический натрий.
В настоящее время химическая промышленность производит много различных видов синтетических каучуков, превосходящих по некоторым свойствам натуральный каучук. Кроме полибутадиенового каучука широко применяются сополимерные каучуки - продукты совместной полимеризации бутадиена с другими непредельными соединениями, например, со стиролом или с акрилонитрилом
Применение Кремнийорганические каучуки применяются в производстве оболочек проводов и кабелей, трубок для переливания крови, протезов (например, искусственных клапанов сердца) и др. Жидкие кремнийорганические каучуки - герметики. Полиуретановый каучук используется как основа износостойкости резины.
Применение Бутадиен-стирольный каучук отличается повышенной износостойкостью и применяется в производстве автомобильных шин, конвейерных лент, резиновой обуви.
Источники информации http://www.bestreferat.ru/referat-61203.html